- بدأ الوليد بن طلال مزاولة نشاطاته الاستثمارية والتجارية، عند عودته إلى السعودية بعد حصوله على درجة البكالوريوس، في إدارة الأعمال من الولايات المتحدة الأمريكية عام 1979 وأسس في حينها العديد من المشاريع، تحت مظلة مؤسسة المملكة للتجارة والمقاولات، التي حققت نموًا سريعًا، بالتركيز على أعمال الإنشاء وتطوير البنية التحتية والمشاريع العقارية. وتنوعت أعمال المؤسسة فأصبحت تمتلك استثمارات في قطاعات متعددة. وفي عام 1996 حُوِّلَتْ المؤسسة إلى شركة المملكة القابضة التي تقوم بإدارة استثمارات متنوعة.
وطبقاً لتصريحاته التي تضمنتها مقابلات صحافية عديدة أجريت معه بوصفه ظاهرة في عالم الاستثمار فقد بدأ الوليد بن طلال حياته في التجارة عام 1980 عن طريق شركة المملكة للمقاولات في الرياض.
واليوم، يتابع الوليد بن طلال أعماله التجارية عقب أن وحّد استثماراته في مجموعة تحت اسم شركة المملكة القابضة، وهي الاسم الذي أخذته من مؤسسة المملكة للتجارة والمقاولات بعد تطويرها من قبل مؤسسة استشارية، وتتخذ من العاصمة الرياض مقرًا لها في برج المملكة، وتنطوي تحت هذه الشركة عدة شركات عالمية يمتلكها الوليد أو يمتلك حصصًا فيها، فيما تستقر المكاتب الرئيسية للشركة في مبنى برج المملكة في الطابق 66، (وبرج المملكة هو ملك للوليد أيضًا) الذي يعد معلمًا بارزًا في العاصمة السعودية الرياض نظير تصميمه الفريد الذي حصل عام 2003 على جائزة أجمل تصميم لمبنىً برجي في العالم عام 2001.
بعد الحادي عشر من سبتمبر
مباشرة بعد هجمات 11 سبتمبر، أعطى الوليد شيكًا بقيمة 10 ملايين دولار لعمدة مدينة نيويورك رودي جولياني. ونشر بيانًا عن تبرعه، قائلا «في مثل هذه الأوقات، يجب أن نعالج بعض القضايا التي أدت إلى مثل هذا الهجوم الإجرامي. وأعتقد أن حكومة الولايات المتحدة الأمريكية يجب أن تعيد النظر في سياساتها تجاه الشرق الأوسط وتبني موقفًا أكثر توازنًا تجاه القضية الفلسطينية». نتيجة لبيانه، أعاد عمدة نيويورك رودي جولياني الشيك.
صرح الوليد لمجلة السعودية الأسبوعية، بشأن رفض الشيك له من قبل رئيس البلدية: «إن المسألة برمتها هو أنني تحدثت عن موقفهم بشأن الصراع في الشرق الأوسط، وأنهم لم يرغبوا بسماعه لأن هناك ضغوط يهودية وهم يخافون منهم».
في 2013، ألزمت محكمة بريطانية الوليد بن طلال بدفع عمولة قدرها عشرة ملايين دولار في قضية رفعتها ضده سيدة أعمال أردنية كانت وسيطًا بصفقة بيع طائرة خاصة فاخرة لمعمر القذافي في العام 2003 بـ 120 مليون دولار. كان قد اشتراها الوليد من سلطان بروناي بـ 95 مليون دولار.